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1998年1月8日：苹果开始盈利。
1998年5月6日：苹果推出iMac，8月份上市。
2000年1月5日：乔布斯成为苹果正式CEO，拿1美元年薪，并放弃Newton和OpenDoc项目。乔布斯改变许可条款，抬高Mac计算机克隆成本。NeXT开发的技术最终演变为苹果产品如Mac OS。
2001年1月9日：苹果推出iTunes，当时只面向Mac计算机用户。乔布斯表示：iTunes领先于每一款音乐应用，我们希望iTunes简洁的用户界面能够吸引更多人加入这一数字音乐革命阵营。
2001年3月24日：苹果发售Mac OS X第一版本，代号猎豹(Cheetah)。
2001年5月19日：苹果在美国弗吉尼亚州泰森角(Tysons Corner)和加州格兰岱尔市(Glendale)开设第一批苹果零售店，其店面设计和人性化销售颇受欢迎。
2001年10月23日：苹果推出iPod。乔布斯表示：iPod是苹果发明的一种全新的数字音乐播放器，能够把用户的所有音乐收藏放进口袋，随地聆听。使用iPod听音乐将是一种前所未有的享受。截至2011年10月，苹果共销售逾3亿部iPod。
2002年7月17日：苹果在Macworld大会上推出首款与Windows兼容的iPod。
2003年4月28日：苹果在美国开设iTunes Music Store。截至2010年2月24日，苹果通过iTunes销售100亿首歌曲;截至2011年6月，使用信用卡开立的iTunes账户达到2.25亿个。